北京時間8月16日上午7點，北美聯賽杯迎來了首場半決賽，邁阿密國際客場對陣費城聯合。上半場，約瑟夫-馬丁內斯開場3分鐘閃擊，隨后梅西遠射貼地斬破門，連續6場比賽破門，6場打進9球，半場補時阿爾巴單刀打進加盟邁阿密國際后的處子球；下半場，費城聯合的貝多亞扳回一球，隨后魯伊斯為邁阿密再進一球。最終，邁阿密國際4-1戰勝費城聯合，打進北美聯賽杯的決賽。

梅西加盟邁阿密國際后參加了5場比賽，帶領這支墊底球隊取得了全勝戰績（包括一場點球大戰取勝），晉級聯賽杯半決賽，梅西在這5場比賽里打進8球。邁阿密國際排在大聯盟東區第15位，費城聯合則排在東區第3，后者實力占優。

第3分鐘，邁阿密國際取得夢幻開局，后場右路一腳長傳找到了前插的約瑟夫-馬丁內斯，已經連續兩場打進點球的馬丁內斯在禁區右側不停球直接抽射遠角破門，邁阿密國際1-0領先費城聯合。

第9分鐘，費城聯合中場左肋的直塞打穿了邁阿密國際的防線，但前鋒的單刀射門被門將卡倫德擋出。第17分鐘，梅西遭遇雙人包夾，在將球傳出后被放倒。第18分鐘，費城聯合前場反搶，加茲道格在弧頂處兜射遠角打偏。

第20分鐘，約瑟夫-馬丁內斯在中場將球傳給梅西，后者帶了兩步左腳貼地遠射，皮球直掛死角，邁阿密國際2-0領先費城聯合。梅西在加盟邁阿密國際后每場比賽都有進球，連續6場比賽破門，6場一共打進9球，升至邁阿密國際歷史射手榜并列第三位。

第29分鐘，梅西在中場被搶斷，費城聯合球員打出一腳遠射，卡倫德將球撲出。第45+3分鐘，羅伯特-泰勒送出妙傳，阿爾巴前插拿球形成單刀，他在禁區左側推射破門，打進了加盟邁阿密后的處子球，邁阿密國際3-0費城聯合。上半場結束，邁阿密國際大比分領先。

下半場易邊再戰，第49分鐘，費城聯合在禁區前來一腳遠射，皮球打高。第56分鐘，費城后場左路高球長傳，前鋒烏勒反越位獲得單刀機會，他盤過出擊的門將，在禁區左側打空門居然打偏，難以置信！

第60分鐘，費城聯合前場右路傳中，禁區內的多諾萬甩頭攻門，卡倫德奮力將球撲出，隨后費城球員再補射將球打飛。第68分鐘，費城攻入邁阿密禁區造成混戰，隨后邁阿密國際打出快速反擊，坎帕納接球形成單刀，他的推射被門將撲出，隨后坎帕納拿球再橫傳，梅西搶斷后射門，皮球被對手后衛封出底線。

第73分鐘，費城聯合的右側角球開到禁區，邁阿密球員解圍不遠，布斯克茨在禁區內被動停球形成了烏龍助攻，小禁區線上的貝多亞右腳外腳背捅射破門，費城聯合1-3邁阿密國際。

第84分鐘，替補出場的戴維-魯伊斯在禁區右側接到隊友的直塞，搶在門將和后衛封堵前小角度抽射破門，邁阿密國際4-1領先費城聯合。

最終，全場比賽結束，邁阿密國際4-1大勝費城聯合。